การทำงานของ Wilson นั้นไม่ค่อยถูกกล่าวถึงนัก มีครั้งหนึ่งที่เขาไปทำงานใน Tangier รัฐ Morocco ซึ่งที่ๆ ทำให้เขาได้พบกับหญิงสาวนามว่า Francie แต่เมื่อความสัมพันธ์ระหว่างเขากับเธอนั้นเริ่มแย่ลง เขาจึงเกินทางไปแถบเอเชีย และถูกว่าจ้างในญี่ปุ่น โดยให้แทรกซึมเข้าไปในค่ายซู่โม่ของคู่แข่งอย่างตระกูล Oyakata ทำให้ Wilson ต้องใช้เวลาถึงสามปีเพื่อเป็นนักมวยปล้ำในสังกัดของตระกูล Oyakata แล้วในภายหลังก็ได้มีความสัมพันธ์กับลูกสาวของตระกูลอย่าง Sazae กระทั่งเมื่อนายจ้างของเขาได้สั่งให้ฆ่าตระกูล Oyakata ทิ้ง แต่ Wilson ปฏิเสธที่จะทำตาม ซึ่งเป็นครั้งแรกที่เขาปฏิเสธงานซะด้วย หลังจากนั้นเขาจึงได้ย้ายไปอยู่ที่อเมริกาแทน

ที่อเมริกา Wilson ได้ตกหลุมรักสาวขายบริการอย่าง Vanessa Carlysle ซึ่งเป็นคนที่ Wilson นั้นได้ร่วมวาดฝันถึงชีวิตที่ดีกว่า หลังจากนั้น Wilson ก็ถูกกลุ่มผลประโยชน์ในแถบตะวันออกกลางว่าจ้างให้ไปฆ่าหญิงตาบอดที่เป็นฝ่ายบริหารของรัฐที่ชื่อว่า Althea (หรือเป็นที่รู้จักในนามของ Blind Al) แต่ทันทีที่เขามาถึง รัฐ Zaire ก็ได้มุ่งไปที่พักของ Althea เขาฆ่าทุกคนที่นั่น ทว่าไม่สามารถฆ่า Althea ที่หลบหนีไปได้ ทำให้ผู้ว่าจ้างไม่พอใจและจับตัว Vanessa ไป ซึ่ง Zoe Culloden ได้เข้าไปช่วยเหลือไว้ได้ และ Culloden ก็จับตาดู Wilson โดยเชื่อว่าเขาเป็นตัวการสำคัญในการนำพาภัยคุกคามมาสู่โลก

แต่เมื่อ Wilson รู้ว่าตัวเองนั้นเป็นโรคมะเร็ง จึงตัดสินใจเลิกกับ Vanessa ดีกว่าที่จะให้เธอทนกับคนป่วยอย่างเขา กระทั่งในประเทศแคนาดา หน่วย Department K ได้หยิบยื่นข้อเสนอบางอย่างให้เขา (Department K คือหน่วยพัฒนาอาวุธของรัฐบาลแคนาดา) ทำให้ Wilson ต้องกลายเป็นตัวทดลองของหน่วยนี้ เข้าร่วมในโปรเจ็คเพิ่มพลังเหนือมนุษย์ที่แคนาดาร่วมกับอเมริกา หรือ โครงการ Weapon X นั่นเอง มะเร็งในตัวของเขาหายไปซึ่งเป็นผลมาจากการปลูกถ่ายยีน healing factor ที่ได้มาจากสมาชิกใน Department K คนหนึ่ง ซึ่งก็คือ มิวแทนท์ Wolverine นั่นเอง Wilson นั้นฝึกตัวเองอยู่ในหน่วยภาคสนามร่วมกับ Sluggo , Kane และ Slayback ภายหลัง Vanessa ได้เข้าร่วมโครงการ Weapon X เพราะเธอกลายเป็นพวกมิวแทนท์ครึ่งสัตว์ และเรียกตัวเองว่า Copycat

Wilson ฆ่าเพื่อนร่วมทีมอย่าง Slayback ระหว่างการปฏิบัติงาน ทำให้เขาถูกไล่ออกจาก โครงดาร Weapon X และถูกส่งไปที่สถานบำบัดเฉพาะของทางรัฐบาลสำหรับบำบัดพวกเหนือมนุษย์ที่ล้มเหลวจากการทดลอง ทว่าสิ่งที่รัฐบาลแคนาดาไม่รู้เกี่ยวกับสถานบำบัดนี้คือคนไข้ที่เข้ามาที่นี่จะกลายเป็นหนูทดลองของหมอ Killebrew กับผู้ช่วยซาดิสม์อย่าง Ajax อีกที ทำให้คนไข้ที่บำบัดอยู่ที่นั่นเรียกสถานบำบัดนั้นว่า "Deadpool (บ่อมรณะ)" และมักจะพนันกันว่าคนที่ถูกเลือกไปทดลองจะมีชีวิตอยู่ได้อีกนานแต่ไหน Killebrew ทดลองกับ Wilson อย่างรุนแรงจากความเกลียดชังส่วนตัวเพราะถูก Wilson ป่วนประสาทบ่อยๆ ในระหว่างนั้น Wilson ก็ได้พบรักกับ Death (พวก Cosmic Entity) ซึ่ง Death นั้นนับถือ Wilson เหมือนพี่น้อง ด้วยความแข็งแกร่งทำให้ Wilson ตกอยู่ในภาวะผู้นำ และเหล่าคนไข้ในสถานบำบัดเอง...

                                           ซึ่ง.ก็นับถือเขามาก วันหนึ่ง Ajax ก็ถูก Wilson ป่วนประสาทอีก จึงได้จับเพื่อนคนหนึ่งของ Wilson ไปทดลอง แต่คงด้วยเพราะ อยากจะให้Death นั้นพึงใจในตนเอง Wilson จึงได้ฆ่าเพื่อนของเขาไปด้วย และเพราะที่นี่มีก

ฎว่าห้ามฆ่าผู้บำบัดด้วยกัน หากฆ่าแล้วจะถูกไล่ออกไป ซึ่ง Wilson ฆ่าคนไข้ไปคนหนึ่ง ทำให้เขาไม่ต้องทนทรมานกับการทดลองใดๆอีก Ajax (เพราะความแค้นส่วนตัวด้วย) จึงควักหัวใจ Wilson ออกมาแล้วปล่อยให้ตาย ทว่าด้วยความแค้นใจของ Wilson ต่อ Ajex ที่ทำให้เขาตกอยู่ในสภาพนี้ก็ได้ทำให้คุณสมบัติ healing factor ทำงาน โดยสร้างหัวใจเขาขึ้นมาใหม่ (แต่รอยแผลเป็นอื่นๆทั่วตัวไม่ได้ถูกรักษาด้วย) หลังจากนั้น Wilson ก็ได้ไปแก้แค้น Ajex และหลบหนีออกจากสถานบำบัดพร้อมเพื่อนๆของเขาในนั้น และใช้ชื่อ Deadpool เป็นชื่อของตัวเองตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา...